【亮點論文】黃海博士在氧雜環(huán)丁烷開環(huán)反應(yīng)研究中取得最新突破

曹婧妤/文 、攝 曹婧妤/通訊員 陳智棟、吳荷平/審核發(fā)布時間:2020-10-14瀏覽次數(shù):971



碳碳成鍵在有機合成中是一類較為重要的有機反應(yīng)類型,它對于構(gòu)建特殊的有機骨架分子起著至關(guān)重要的作用。相比而言,高效地構(gòu)建C(sp3)-C(sp3)更是一項具有挑戰(zhàn)性的工作。

我校石油化工學(xué)院黃海、孫建偉團隊一直致力于氧雜環(huán)丁烷的功能性轉(zhuǎn)化研究,通過利用氧雜環(huán)丁烷特殊親電性,從而實現(xiàn)一系列具有較高價值的有機分子骨架。近日,黃海、孫建偉團隊通過利用烯醇硅醚作為軟碳親核試劑,成功地實現(xiàn)了氧雜環(huán)丁烷的碳開環(huán)反應(yīng)。此項工作避開了傳統(tǒng)的金屬試劑,在軟碳親核試劑方面取得了完全新穎的突破,反應(yīng)所構(gòu)建的產(chǎn)物4-羥基酯更是一類在全合成領(lǐng)域具有巨大應(yīng)用的分子骨架。通過巧妙的分子設(shè)計,同樣的策略成功地應(yīng)用到了分子內(nèi)碳開環(huán)反應(yīng)中,為天然產(chǎn)物骨架benzo[b]oxepine提供了全新的構(gòu)建策略。這項研究不僅是兩個著名的有機人名反應(yīng)Mukaiyama Aldol和Prins Reaction的延伸,也為氧雜環(huán)丁烷開環(huán)反應(yīng)提供了新的思路。

相關(guān)工作以題為“Mild C–C Bond Formation via Lewis Acid Catalyzed Oxetane Ring Opening with Soft Carbon Nucleophiles”(通過路易斯酸催化的氧雜環(huán)丁烷軟碳親核試劑開環(huán)反應(yīng)實現(xiàn)C-C成鍵)在線發(fā)表在《德國應(yīng)用化學(xué)》(Angew. Chem. Int. Ed.)上。常州大學(xué)為該論文的第一通訊單位,黃海博士為第一作者,在讀碩士張?zhí)煊顬榈诙髡撸瑢O建偉為論文的通訊作者。

文章鏈接:

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/anie.202013062

   本項工作是黃海博士入職常州大學(xué)以后第三篇具有較高影響力的原創(chuàng)性研究成果(前兩篇工作分別為1. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 11245-11249;2.Chem. Sci., 2019, 10, 9586-9590.





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